Para santa Teresa, desasirse, es optar por la libertad y la gratuidad, no estar atado a nada ni a nadie.: "No consintamos, ¡oh hermanas!, que sea esclava de nadie nuestra voluntad, sino del que la compró por su sangre" (CV 4, 8). Pues el asimiento a cosas y personas, o a sí mismo, impiden cualquier actitud de entrega, y sin la entrega total, la oración se queda en buenas palabras, en deseos ineficaces: "¿Pensáis hermanas, que es poco bien procurar este bien de darnos todas al Todo sin hacernos partes?" (CV 8, 1). "Más creanme una cosa, que si hay punto de honra o de hacienda ( y esto también puede haberlo en los monasterios como fuera, aunque más quitadas están las ocasiones y mayor sería la culpa), que, aunque tenga muchos años de oración (o, por mejor decir, consideración, porque oración perfecta, en fin, quita esos resabios), que nunca medarán mucho ni llegarán a gozar el verdadero fruto de la oración" (CV 12, 5)
Teresa, como Juan de la Cruz, como todos los místicos, denuncia energicamente el espíritu posesivo como el obstáculo principal para el encuentro con Dios (con todas las connotaciones de su tiempo: puntos de honra, dependencias afectivas, etc.) y hace del paso del espíritu de posesión al de desprendimiento o gratuidad la clave para la entrada en el camino de la contemplación: "Aquí puede entrar la verdadera humildad, porque esta virtud y estotra (el desasimiento) paréceme andan juntas: son dos hermanas que no hay para qué las apartar. Verdad es que estas virtudes tienen tal propiedad, que se esconden de quien las posee, de manera que nunca las ve ni acaba de creer que tiene ninguna, aunque se lo digan; más tiénelas en tanto que siempre anda procurando tenerlas" (CV 10,3)
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